Interaction of N-alkoxy-N-chloroamides with trimethyl phosphite as way to new organic derivatives of phosphoric acid

Abstract

The different organic derivatives of phosphoric acid have biological activity. The different kinds of the substituted ureas use as pharmaceutical materials. The possibility of the nucleophilic substitution of the chlorine atom in N-alkoxy-N-chloroureas [1,2] and in N-alkoxy-N-chlorobenzamides [3,4] allow to create the new reaction strategies that give access to such new biological relevant scaffolds. But the interaction of N-alkoxy-N-chloroureas and N-alkoxy-N-chlorobenzamides with phosphites remained unstudied. We have studied the interaction of different kinds of N-alkoxy-N-chloroamides with trimethyl phosphite. The N-alkoxy-N-chloroureas 1a-d react with trimethyl phosphite in ether selectively forming the N-alkoxy-N-(dimethoxyphosphoryl)ureas 2–5. Різні органічні похідні фосфорної кислоти мають біологічну активність. Різні види заміщених сечовин використовуються як фармацевтичні матеріали. Можливість нуклеофільного заміщення атома хлору в N-алкокси-N-хлорсечовинах [1,2] та в N-алкокси-N-хлорбензамідах [3,4] дозволяє створювати нові реакційні стратегії, які надають доступ до таких нових біологічно релевантних каркасів. Але взаємодія N-алкокси-N-хлорсечовин та N-алкокси-N-хлорбензамідів з фосфітами залишалася невивченою.

Ми вивчали взаємодію різних видів N-алкокси-N-хлорамідів з триметилфосфітом. N-алкокси-N-хлорсечовини 1a-d реагують з триметилфосфітом в ефірі, селективно утворюючи N-алкокси-N-(диметоксифосфорил)сечовини 2–5.