N-Chloro-N-alkoxy geminal systems in the synthesis of the derivatives of phosphoric acid

Abstract

The possibility of the nucleophilic substitution of the chlorine atom in N-alkoxy-Nchloroureas [1,2] and in N-alkoxy-N-chlorobenzamides [3,4] allow to create the new reaction strategies that give access to such new biological relevant scaffolds. But the interaction of N-alkoxy-N-chloroureas and N-alkoxy-N-chlorobenzamides with phosphites remained unstudied. We have studied the interaction of different kinds of N-alkoxy-N-chloroamides with trimethyl phosphite. The N-alkoxy-N-chloroureas 1a-d react with trimethyl phosphite in ether selectively forming the N-alkoxy-N-(dimethoxyphosphoryl)ureas 2–5 [5]. Можливість нуклеофільного заміщення атома хлору в N-алкокси-N-хлорсечовинах [1,2] та в N-алкокси-N-хлорбензамідах [3,4] дозволяє створювати нові реакційні стратегії, що дають доступ до таких нових біологічно релевантних каркасів. Але взаємодія N-алкокси-N-хлорсечовин та N-алкокси-N-хлорбензамідів з фосфітами залишалася невивченою. Ми вивчали взаємодію різних видів N-алкокси-N-хлорамідів з триметилфосфітом. N-алкокси-N-хлорсечовини 1a-d реагують з триметилфосфітом в ефірі, селективно утворюючи N-алкокси-N-(диметоксифосфорил)сечовини 2–5 [5].