INTERACTION OF N-ALKOXY-N-CHLORO-N’-ARYLUREAS WITH TRIALKYL PHOSPHITES AS A ROUTE TO DIALKYL N-ALKOXY-N- (N’-ARYLCARBAMOYL)PHOSPHORAMIDATES. PRODUCTS STRUCTURE

Abstract

N-Alkoxy-N-chloro-N’-arylureas interaction with trialkyl phosphites in diethyl ether at room temperature yields dialkyl N-alkoxy-N-(N’-arylcarbamoyl)phosphoroamidates. The structures of dialkyl N-alkoxy-N-(N’-arylcarbamoyl)phosphoroamidates have been confirmed a single crystal X-ray diffraction study. The structural pecularies of dialkyl N-alkoxy-N-(N’-arylcarbamoyl)phosphoroamidates have been discussed. The single crystal X-ray diffraction study of dimethyl N-methoxy-N-(N’-4-nitrophenylcarbamoyl)phosphoramidate, dimethyl N-benzyloxy-N-(N’-4-nitrophenylcarbamoyl))phosphoramidate, and diethyl N-methoxy-N-(N’-4-chlorophenylcarbamoyl)phosphoramidate revealed the planar configuration of the (RO)N nitrogen atom and the significant length difference of the N–C carbamoyl bonds. Evidently, the latter phenomenon is caused by the difference of the degree of the conjugation of electron lone pair of different nitrogen atoms with the C=O carbonyl group. Взаємодією N-алкокси-N-хлоро-N’-арилсечовин з триалкілфосфітами у діетиловому етері при кімнатній температурі синтезовано діалкіл-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідати. Структуру діалкіл-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідатів підтверждено рентгеноструктурним аналізом. Обговорено особливості структури діалкіл-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідатів. Дослідження структури диметил-N-метокси-N-(N’-4-нітрофенілкарбамоїл)фосфорамідату, диметил-N-бензилокси-N-(N’-4-нітрофенілкарбамоїл)фосфорамідату та диетил-N-метокси-N-(N’-4-хлорофенілкарбамоїл)фосфорамідату виявило планарну конфігурація атома азоту, що пов'язаний з алкоксигрупою, та нееквівалентність довжин карбамоїльних зв’язків N–C. Ймовірно, що останнє явище обумовлено різницею в ступенях спряження неподілених електронних пар різних атомів азоту з карбонільною групою С=О.