Physicochemical properties of new s-derivatives of 5-(5-bromofuran-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-thiols

Abstract

The alkylation of 5-(5-bromofuran-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazole-3-thiol with bromoalkanes was carried out. Synthesis was accomplished by addition of equivalent amounts of bromoalkanes (bromomethane, bromoethane, bromobutane–bromodecane) to 5-(5- bromofuran-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazole-3-thiol in a methanol medium in the presence of an equivalent amount of sodium hydroxide. Compounds were obtained with a high yield. The next step was to investigate the reaction of 5-(5-bromofuran-2-yl)-4-methyl1,2,4-triazole-3-thiol with some other halogen-containing compounds, the mechanism of the reaction of which also relates to nucleophilic substitution. As halogen-containing compounds, we used bromoacetone, bromoacetophenone, chloroacetic acid and chloroacetamide. Under these conditions, a series of new compounds were synthesized. Structure of compounds was confirmed by 1H NMR spectroscopy and elemental analysis. The antibacterial activity of the synthesized compounds towards cryogenic strains of Enterobacteriaceae, Pseudomonadaceae, Staphylococcaceae, Bacillaceae, Listeriaceae, Corynebacteriaceae and Saccharomycetaceae families in vitro was also investigated. According to the data obtained, one can conclude that the investigated compounds can compete with kanamycin, a natural broad-spectrum antibiotic from the second generation of aminoglycosides, whose range of action includes gram-positive and gram-negative microorganisms. The compounds involved may be recommended for further investigation of their action against multi-resistant strains of microorganisms. Проводили алкілування 5- (5-бромофуран-2-іл) -4-метил-1,2,4-триазол-3-тіолу бромоалканами. Синтез здійснювали додаванням еквівалентних кількостей бромоалканів (бромометан, бромоетан, бромбутан – бромодекан) до 5- (5- бромофуран-2-іл) -4-метил-1,2,4-триазол-3-тіолу в метанолі середовища у присутності еквівалентної кількості гідроксиду натрію. З'єднання отримували з високим виходом. Наступним етапом було дослідження реакції 5- (5-бромофуран-2-іл) -4-метил1,2,4-триазол-3-тіолу з деякими іншими галогенвмісними сполуками, механізм реакції яких також відноситься до нуклеофільного заміщення. Як галогенвмісні сполуки ми використовували бромоацетон, бромоацетофенон, хлороцтову кислоту та хлорацетамід. За цих умов було синтезовано ряд нових сполук. Структура сполук була підтверджена за допомогою ЯМР-спектроскопії та елементного аналізу. Також досліджували антибактеріальну активність синтезованих сполук щодо кріогенних штамів сімейств Enterobacteriaceae, Pseudomonadaceae, Staphylococcaceae, Bacillaceae, Listeriaceae, Corynebacteriaceae та Saccharomycetaceae in vitro. Згідно з отриманими даними можна зробити висновок, що досліджувані сполуки можуть конкурувати з канаміцином, природним антибіотиком широкого спектра дії другого покоління аміноглікозидів, спектр дії якого включає грампозитивні та грамнегативні мікроорганізми. Залучені сполуки можуть бути рекомендовані для подальшого дослідження їх дії проти мультирезистентних штамів мікроорганізмів.