Composition and reactivity of aminolysis products of phenyl glycidyl ether with benzylamine

Abstract

The composition of the aminolysis products of phenylglycidyl ether with benzylamine under different conditions was studied. The ratio of 1-(benzylamino)-3-phenoxypropan-2-ol and 1,1 ̓-(benzylazanediyl)bis(3-phenoxypropan-2-ol) does not significantly depend on the nature of the solvent and is mainly determined by the ratio of the starting reagents. 2,6-Bis(phenoxymethyl)morpholine was obtained by dehydration of aminodiol under Mitsunobu reaction conditions followed by reductive debenzylation. Вивчено склад продуктів амінолізу фенілгліцидилового ефіру бензиламіном у різних умовах. Співвідношення 1-(бензиламіно)-3-феноксипропан-2-олу та 1,1 ̓- (бензилазандііл)біс(3-феноксипропан-2-олу) суттєво не залежить від природи розчинника і в основному визначається співвідношення вихідних реагентів. 2,6-Біс(феноксиметил)морфолін отримано дегідратацією амінодіолу в умовах реакції Міцунобу з подальшим відновним дебензилюванням.